La llamada “Cuestión del Algarbe”, afectó a una amplia zona, en la que se incluye el territorio que actualmente ocupa nuestro pueblo, y dio lugar a continuos enfrentamientos entre Castilla y Portugal. Este problema fronterizo se inició al fallecer Fernando III el Santo, en 1252, y subir al trono su hijo, Alfonso X El Sabio.

El motivo de este largo enfrentamiento tuvo su raíz en que el Algarbe había sido reconquistado por el rey de Portugal Alfonso III, sin embargo dichos territorios pertenecían al reino de Niebla, cuyo rey los había cedido a Alfonso X El Sabio, quien exigió al vecino reino de Portugal su devolución.

Este periodo de luchas entre ambas dinastías finalizó con el Tratado de Alcañices, firmado el 12 de Septiembre de 1297, por parte de Castilla por Fernando IV, hijo de Sancho IV, y por tanto, nieto de Alfonso X El Sabio, y por parte de Portugal por D. Dionis, que también era nieto del citado rey castellano.

La “Cuestión del Algarbe” supuso un periodo de luchas y discordias entre Castilla y Portugal que duró 45 años. Como consecuencia de este largo periodo surgió La Contienda, esa finca tan unida a la historia de Encinasola, debido a que al proceder a delimitar la frontera entre los dos reinos fue imposible delimitar si el territorio correspondiente a esa dehesa, entonces llamada Tierra de Gamos, pertenecía a Portugal o a Castilla.

Durante el tiempo que duró la “Cuestión del Algarbe”, y para proteger a Sevilla frente a las incursiones portuguesas, se procedió a la construcción de tres líneas defensivas que constituyeron la Banda Gallega.

Estas líneas defensivas estaban constituidas por:

• Primer bastión; Castillos de Aroche, Encinasola y Fregenal de la Sierra ( Badajoz)
• Segunda Línea; Castillos de Torres ( Cumbres de San Bartolomé), Cortegana y Cumbres Mayores y
• Por último, la línea más a retaguardia no era otra que la formada por las fortalezas de Aracena, Cala y Santa Olalla.
• Los castillos de Cumbres, Cortegana y Santa Olalla fueron mandados construir por Sancho IV, hijo de Alfonso X El Sabio, mediante un privilegio fechado en Toro ( Zamora), el 4 de Noviembre de 1293.

Se dice que los de Aroche, Aracena, Almonaster, Cala y Zufre, fueron construidos por los árabes alrededor del siglo XII, y el origen del Castillo de Encinasola, es dudoso.